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Über bicyclische Heterocyclen mit gemeinsamem Stickstoffatom, IX Zur Kenntnis der Imidazo[5.1-b]Thiazole

✍ Scribed by Pyl, Theodor ;Sietz, Ortrud ;Staege, Klaus

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1964
Weight
375 KB
Volume
679
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Eingegangen am 16. Januar 1964 Das Ringsystem des Imidazo[5. I-blthiazols konnte erstmalig durch cyclisierende Kondensation von 2-Acylaminomethyl-thiazolen mit Phosphoroxychlorid erhalten werden; eine Reihe verschiedenartig substituierter Derivate wurde synthetisiert. Bei der Umsetzung von 5-Phenyl-bzw. 5-Methyl-imidazo[5.1 -b]thiazolen mit Natriumnitrit in Eisessig entstehen bei freier 7-Stellung die 7-Nitroso-Verbindungen. Im AnschluS an unsere Untersuchungen iiber die elektrophile Substitution an Imidazo[2.1-b]thiazolen interessierte das Verhalten der stellungsisomereii Imidazo-[5.1-b]thiazole. Dieses Ringsystem ist bisher nur in partiell hydrierter Form bekannt und liegt den ,,Penillinsauren"4) zugrunde, die bei der sauren Hydrolyse des Penicillins entstehen. Eine Moglichkeit zur Darstellung der gesuchten Verbindungen ergab sich aus einer Arbeit von BOWER und RAMAGES), die durch Erhitzen von 2-Acylaminoalkyl-pyridinen mit Phosphoroxychlorid Derivate des analogen Imidazo-[ 1.5-alpyridins erhielten. Die chemische Verwandtschaft zwischen Pyridin und Thiazol

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## Abstract Bei der Umsetzung von 2‐Amino‐thiazolen mit ω‐Brom‐acetophenon, __p__.ω‐Dibrom‐acetophenon, α‐Brom‐propiophenon, Desylchlorid und 3‐Brom‐butanon‐(2) bilden sich in Abhängigkeit vom Halogenketon entweder die Salze der in 3‐Stellung substituierten Thiazolon‐(2)‐imide oder unter gleichzeit

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## Abstract Aus 5‐Nitro‐ und 5‐Nitroso‐imidazo[2.1‐__b__]thiazolen wurden mit Zink in Eisessig 5‐Amino‐Derivate dargestellt. Sie sind im Gegensatz zu den analogen 4(5)‐Amino‐imidazolen relativ beständig und verhalten sich chemische wie aromatische Amine. — Bei der Umsetzung von 2.4‐Diamino‐thiazol

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## Abstract Die Darstellung von Mononitroverbindungen der 6‐Phenyl‐imidazo[2.1‐b]thiazole gelingt durch Eintragen der Nitrate in konz. Schwefelsäure. Hierbei tritt die Nitrogruppe bevorzugt in die __p__‐Stellung des Benzolkerns ein. Ist diese Position blockiert, so reagiert die 5‐Stellung des Heter

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## Abstract Die Bildung von Imidazo[1.2‐__a__]pyrimidinen aus 2‐Amino‐pyrimidinen und ω‐Brom‐acetophenon hängt weitgehend von den Substituenten in 4‐ und 6‐Stellung des Pyrimidinrings ab. Die Konstitutionsaufklärung gelang durch Synthese aus β‐Diketonen bzw. β‐Ketosäureestern und 2‐Amino‐4(5)‐Pheny

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## Abstract Bei der Umsetzung von 6‐Phenyl‐imidazo[2.1‐__b__]thiazolen mit Natriumnitrit in Eisessig entstehen bei freier 5‐Stellung die 5‐Nitroso‐Verbindungen. Anderenfalls führt die Reaktion zu 6‐[__p__‐Nitroso‐phenyl]‐Derivaten oder, bei gleichzeitig substituierter __p__‐Stellung des Phenylkerns