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Über bicyclische Heterocyclen mit gemeinsamem Stickstoffatom, II. Nitrierung der 6-Phenyl-imidazo[2.1-b]thiazole

✍ Scribed by Pyl, Theodor ;Bülling, Lothar ;Wünsch, Karl-Heinz ;Beyer, Hans

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
402 KB
Volume
643
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Darstellung von Mononitroverbindungen der 6‐Phenyl‐imidazo[2.1‐b]thiazole gelingt durch Eintragen der Nitrate in konz. Schwefelsäure. Hierbei tritt die Nitrogruppe bevorzugt in die p‐Stellung des Benzolkerns ein. Ist diese Position blockiert, so reagiert die 5‐Stellung des Heterocyclus. Die Konstitution der Nitroderivate ist durch Abbau mit alkalischer Permanganatlösung zu den entsprechenden p‐substituierten Benzoesäuren bewiesen. — Mit Nitriersäure erhält man Dinitroverbindungen bzw. Gemische von mono‐ und disubstituierten Produkten; die Einführung einer Nitrogruppe in 2‐Stellung gelingt nur bei besetzter p‐ und 5‐Stellung.

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