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Über bicyclische Heterocyclen mit gemeinsamem Stickstoffatom, I. Zur Kenntnis der Imidazo[2.1-b]thiazole

✍ Scribed by Pyl, Theodor ;Giebelmann, Rolf ;Beyer, Hans

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
478 KB
Volume
643
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Bei der Umsetzung von 2‐Amino‐thiazolen mit ω‐Brom‐acetophenon, p.ω‐Dibrom‐acetophenon, α‐Brom‐propiophenon, Desylchlorid und 3‐Brom‐butanon‐(2) bilden sich in Abhängigkeit vom Halogenketon entweder die Salze der in 3‐Stellung substituierten Thiazolon‐(2)‐imide oder unter gleichzeitigem Ringschluß Derivate des Imidazo[2.1‐b]thiazols. Erstere lassen sich mit Natriumacetat leicht in diese überführen. Das sehr stabile bicyclische Ringsystem zeigt bei elektrophilen Substitutionen ein typisch aromatisches Verhalten; es läßt sich in guter Ausbeute nitrosieren und bromieren. Die hierbei entstehenden Verbindungen werden besprochen.

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