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Zur umwandlung von 2,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-2-enen in 1,3-butadiene

✍ Scribed by W. Welter; M. Regitz

Publisher
Elsevier Science
Year
1976
Tongue
French
Weight
235 KB
Volume
17
Category
Article
ISSN
0040-4039

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✦ Synopsis

Photolyse und Thenzolyse von 2,3-Oiazabicyclo[3.1.0]hex-2-enen (2,3,4), die unter N2-Verlust bis zu 1.3-Butadienenfiihren kUnnen,verdienen vor allem Interesse im Hinblick auf die fiir diesen ProzeB mbglichen Oiazoalkan-, Carben-und Bicyclo[l.l.O]butan-Zwischenstufen, wobei sich naturgeml8 die zweibindigen Kohlenstoffabkbmnlinge einem direkten Nachweis entziehen. Die vorliegende Arbeit geht auf diese Fragen fUr die aus den l-Cyclopropenylphosphons'dure-dimethylestern $s und P (5) und Oiazodiphenylmethan erhaltenen Cycloaddukte Ee und k ein, deren Konstitution analytisch und spektroskopisch abgesichert ist. &: 81%; Schmp.ll8'C; IR(KBr): 1262cm_l(PO); ' 2.64(d,3J

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Table 1. Selected physical properties of ( 5 a ) and (56) "C-NMR (in CDCl3, T M S internal) c-1 109.2 C-CN 97.4, 98.9, 102.0 c-4 108.9 c -5 c-1 ' 124.5 c -2 , c-3' 131.1 IR ( K B r ) [cm-'1 C=N 2210 Cyclopropene [5] 1898, 1550 UV(CH3CN) [ n m l (log&) 240 (4.61), 278 (4.23) 'H-NMR (100 MHz, CDClj, T