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Reaktionen mit Hexafluoracetonazin, 16 Synthese von 1,5-Diazabicyclo[3.3.0]octa-2,6-dienen, 1,3,5-Triazabicyclo[3.3.0]octa-2,6-dienen und 1,5-Diazabicyclo[3.3.0]oct-2-enen durch gemischte„criss-cross”-Cycloaddition

✍ Scribed by Burger, Klaus ;Hein, Friedrich

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1979
Tongue: English
Weight: 465 KB
Volume: 1979
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.197919790113

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✦ Synopsis

Abstract

Die „criss‐cross”︁‐Cycloaddition von Alkinen an Azine verläuft über eine Azomethinimin‐Zwischenstufe. Dieser Befund macht eine neue Variante der gemischten „criss‐cross”︁‐Cycloaddition möglich. Anhand der spektralen Daten der dargestellten bicyclischen Systeme wird die Regiochemie der einzelnen Cycloadditionsschritte diskutiert.

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## Abstract 4,4,8,8‐Tetrakis(trifluormethyl)‐1,5‐diazabicyclo[3.3.0]oct‐2‐ene unterliegen bei der Thermolyse, abhängig von den an das bicyclische Skelett gebundenen Substituenten, entweder einer elektrocyclischen Ringöffnung oder einem [3 + 2]‐Cycloreversionsprozeß, dem sich spontan Folgereaktionen