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Zum Thermolyseverhalten von 1,5-Diazabicyclo[3.3.0]oct-2-enen, 5. Neue einfache Synthesemöglichkeiten für 4,5-Dihydro-1H-1,2-diazepine, 5,6-Dihydro-4H-1,2-diazepine, 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-1,2-diazepine und 1-Vinyl-1H-pyrazole

✍ Scribed by Burger, Klaus ;Schickaneder, Helmut ;Zettl, Claus

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
English
Weight
440 KB
Volume
1982
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

4,4,8,8‐Tetrakis(trifluormethyl)‐1,5‐diazabicyclo[3.3.0]oct‐2‐ene unterliegen bei der Thermolyse, abhängig von den an das bicyclische Skelett gebundenen Substituenten, entweder einer elektrocyclischen Ringöffnung oder einem [3 + 2]‐Cycloreversionsprozeß, dem sich spontan Folgereaktionen anschließen. Unter Cycloeliminierung von 3,3,3‐Trifluor‐2‐trifluormethylpropen werden aus den 2‐Phenyl‐Derivaten 1 die 5,6‐Dihydro‐4 H‐1,2‐diazepine 2, aus den 2‐Carbonsäureestern 15 die 4,5‐Dihydro‐1 H‐1,2‐diazepine 14, und aus 6‐Methyl‐6‐(1‐methylvinyl)‐2‐phenyl‐4,4,8,8‐tetrakis(trifluormethyl)‐1,5‐diazaticyclo[3.3.0]oct‐2‐en (17) wird das 1‐Vinyl‐1 H‐pyrazol 22 erhalten. Bildungsmechanismen werden diskutiert.

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