Die Synthese von 4-ALkyl-2-phenyl-3,4-dihydro-5H-l,4-benzodiazepin-5-onen (1 a) durch reduktiven RingschluS dew entaprechenden 2-Nitro-N-alkyl-N-phenacylbenzamide (5) wird beachrieben und daa untemchiedliche Verhalten der neuen 4-Alkyl-Verbindungen gegenuber den bekannten in 4-Stellung unsubstituier
Siebenringheterocyclen, IV. Thermolyseverhalten von 2,3,4,5-Tetrahydro-1,3-oxazepin-5-onen und 4,5-Dihydro-2H-1,3-dioxepin-5-onen
✍ Scribed by Burger, Klaus ;Meffert, Alfred
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1978
- Weight
- 348 KB
- Volume
- 1978
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
3‐Aryl‐7‐diethylamino‐6‐methyl‐2,2‐bis(trifluormethyl)‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1,3‐oxazepin‐5‐one 1 isomerisieren beim mehrstündigen Erhitzen auf 140–160 °C zu 2‐[3‐Aryl‐2,2‐bis(trifluormethyl)‐1,3‐oxazolidin‐5‐yliden]‐N,N‐diethylpropionsäureamiden 2. Dagegen unterliegen die 4‐Aryl‐7‐diethylamino‐6‐methyl‐2,2‐bis(trifluormethyl)‐4,5‐dihydro‐2__H__‐1,3‐dioxepin‐5‐one 3 unter gleichen Reaktionsbedingungen einer Cycloeliminierung von Hexafluoraceton unter Bildung von 2‐Aryl‐5‐diethylamino‐4‐methyl‐3(2__H__)‐furanonen 4.
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