Synthese von 7,12-Dihydro-indolo[3,2-d][1]benzazepin-6-(5H)-onen und 6,11-Dihydro-thieno-[3′,2′:2,3]azepino[4,5-b]indol-5(4H)-on

✍ Scribed by Conrad Kunick

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1992
• Tongue: English
• Weight: 224 KB
• Volume: 325
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19923250509

✦ Synopsis

Synthesis

of 7,12-Dihydro-indo~o[3~[l]benzazepin-6-(~~nes and gll-Dihydr~.thieno-[3'3':~]~zepino[qS-b]indol-5(4H)-one The title compounds 4 and 6 were prepared by Fischer indole synthesis. 4a is substituted in 10-position by reaction with bromine in glacial acetic acid. A fast ring inversion is observed for the azepine ring in 4 and 6. 7,12-Dihydro-indolo[3,2dJ[l]benmzepin-6(~-one 4 sind als Konstitutionsisomere der antikonvulsiv wirksamen SH-Indolo[ 1,24[1,4]benzodiazepin-q7~)-one 1" von ~nteresse. F U ~ Synthesen des in 6-Position oxofunktionalisierten Ringsystems von 4 existieren in der Lit. einzelne Beispiele. die als entscheidende Schritte eine Beckmnnn-Umlageruni) oder einen ~a c t a m -~i n g s c h l u ~~) beinhalten. ~n beiden m e n wurden nur geringe Ausbeuten erzielt.