Synthese und Eigenschaften von 4-Alkyl-2-phenyl-3,4-dihydro-5H-1,4-benzodiazepin-5-onen

✍ Scribed by Dr. K. H. Weber

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1969
• Tongue: English
• Weight: 341 KB
• Volume: 302
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19693020804

✦ Synopsis

Die Synthese von 4-ALkyl-2-phenyl-3,4-dihydro-5H-l,4-benzodiazepin-5-onen (1 a) durch reduktiven RingschluS dew entaprechenden 2-Nitro-N-alkyl-N-phenacylbenzamide (5) wird beachrieben und daa untemchiedliche Verhalten der neuen 4-Alkyl-Verbindungen gegenuber den bekannten in 4-Stellung unsubstituierten Vertretern dieses Ringsystems aufgezeigt. Synthesis and Reactions of 4-AUryl-2-phenyl-3,4-dihydro-5H-l,4-hndmzepine-5-one~ The synthesis of the 4-alkyl-2-phenyl-3,4-dihydro-5H-1,4-benzodiazepine-6-ones (1 a) by reductive cyclisation of the corresponding 2-nitro-N-alkyl N-phenacylbenzamidcs (5) is reported. The different reactions of the new 4-alkyl-derivatives and the known 4-unsubstituted compounds of this ring system are described. In Portfiihrung unserer Untersuchungen iiber psychotrop wirksameverbindungen mit ,,Siebenringstruktur"l) befafiten wir u s such mit der Reihe der 2-Phen yl-3,4-dihydro-5H-1,4-benzodiazepin-bone (I), deren strukturelleVerwandtschaft mit Diazepam (2) unverkennbar ist. Einige Norverbindungen vom Typ (lb) (R2 = H) nurden kiirzlich von A. A. Santilli und T. S. Osdene beschrieben2).