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Zum Thermolyseverhalten von 1,5-Diazabicyclo[3.3.0]oct-2-enen, 4. Erzeugung und Cycloadditionsverhalten von 1,5-Dipolen

✍ Scribed by Burger, Klaus ;Schickaneder, Helmut ;Zettl, Claus ;Dengler, Oswald

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
English
Weight
570 KB
Volume
1982
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

4,4,8,8‐Tetrakis(trifluormethyl)‐1,5‐diazabicyclo[3.3.0]oct‐2‐ene 1 liefern beim Erhitzen 1,5‐Dipole 2 (konjugierte Azomethinimine). Diese reagieren in Cycloadditionsprozessen ausschließlich als 4π‐Elektronensysteme. Das aus 2 und Tetracyanethylen entstehende Cycloaddukt 9 zerfällt spontan ([3 + 2]‐Cycloreversion) unter Bildung des Diens 10 und des Azomethinimins 11 (Dipol‐Metathese). Aus der Reaktion von 2 mit Acrylsäureestern resultieren Stereoisomeren‐Paare 12/13, während mit Acrylnitril ein Regioisomeren‐Paar 14/15 erhalten wird.

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