benzolque il se forme, de manikre analogue, la 5-nitro-2-(p-dimkthylamino-styry1)-diph6nylsulfone (XI, R = N(CH,),). CH, C H = C H -~~ CH=N-/\ CHO (XII) NOz (XIII) NO,
La 2-mkthyl-5-nitro-diph6nylsulfone rdagit aussi, en solution alcoolique bouillante en pr6sence de carbonate de sodium, avec la p-nitroso -dimkthylaniline. Tandis que la 2 -m&hyl-&nitro-benzo -ph6none donnait, dans ces conditions, avec un faible rendement, une nitrone, on obtient ici, de manikre normale, une azomCthine, soit le p -dim6thylamino -anile de I'aldChy de 4 -nitro -2 -(benzbne-sulfonyl)henzoique (XII); et le rendement est, sinon excellent, du moins satisfaisant. Cette azomkthine s'hydrolyse par l'acide chlorhydrique dilu4 en JdChyde (XII), que nous auvons caractkrist5 par sa phCnylhydrazone.
Les rksultats positifs, concernant l'aptitude rkactionnelle du groupement mkthylique, obtenus avec la 4-mCthyl-3-nitro-diph6nylsulfone (I) et la S-m6thyl-5-nitro-diphBnylsulfone (X), nous ont incitks a rechercher si deux groupes benzkne-sulfonyles, B eux seuls, en positions ortho et para a un groupe mkthylique, exercent sur ce dernier une action suffisante pour le rendre rkactif. Le 2,4-di-(benzkne-sulfonyl)-tolu8ne (XVI), nkcessaire a l'ktude de cette question, a kt6 dBcrit par W. Xteinkopf et P. Jaegerl), qui I'ont obtenu non sans difficult6 en faisant r6agir le bromure de phknylmagnhium sur le difluorure de l'acide toluhe-2,4-disulfonique. Nous l'avons prkpar6, avec un rendement satisfaisant, en transformant, par sulfonation au moyen de ehlorhydrine sulfurique, la 4-mkthyldiphhylsulfone en acide 4-m6thyl-diphknylsulfone-3-sulfonique (XIV) et en eondensant celui-ci avec le benzhe, en tube scell6, au moyen d'anhydride phosphorique. Nous l'avons obtenu aussi, en petite qnantit4, en condensant de la m&me manikre l'acide tolukne-2,4disulfonique (XV) avec le benzkne. l) J. pr. [a] 128, 80 (1930). 0,2530 gr. subst. ont donne 12,l om3 N, (23O, 696 mm.) C,,H,,O,NS Calcuk N 5,05; Trouve N 5,05% -~ I) -4. 386, 369 (1912). 2, B. 34, 2992 (1901). 0,1609gr. subst. ont donne 7,4cm3 pu', (13", 699,5mm.) C,,H,O,NS CalculB N 481; Trouve N 5,05%