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Reaktionen mit Mikroorganismen. 6. Mitteilung. Die stereospezifische Reduktion von stereoisomeren Dekalindionen-(1,5)

✍ Scribed by P. Baumann; V. Prelog

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1958
Tongue
German
Weight
910 KB
Volume
41
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

8.7 7. meso-cis-DekaZindioZ-( 7 , 4 ) ( X V ) . Die Chromatogramm-Fraktionen des Umsetzungsproduktes rnit Rhizopus nigricans, in welchen die Verbindung papierchromatographisch nachgewiesen wurde, entfarbte man mit Aktivkohle und destillierte im Hochvakuum. Das Destillat erstarrte nach einiger Zeit und bildete Kristalle vom Smp. 123", [ a ] ~ = 0" (c = 0,87), k* = 2,58. 1R.-Absorptionsspektrum Fig. 7, Kurve 12. C,,H,,O, Ber. C 70.54 H 10,66% Gef. C 70,53 H 10,63% 0,4 mg des Diols wurden rnit Chrom(V1)-oxyd 26 Min. oxydiert und das Reaktionsprodukt papierchromatographisch untersucht. Neben wenig nicht umgesetztem Ausgangsmaterial konnte nur ein Flecken mit Rf-Wert 0,73 beobachtet werden, den wir einem racemischen 4-Hydroxy-cis-dekalon-( 1) mit der relativen Konfiguration XIV zuschreiben. Die Analysen wurden in

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An ubiquinone compound isolated from baker's yeast has been identified as 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-all-trans-farnesylfarnesyl-l, 4-benzoquinone by its total synthesis starting from 2,3-dimethoxy-5-methyl-hydroquinone and alltrans-farnesylnerolidol. The name ubiquinone( 30) is proposed for this compo

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## Abstract Δ^9^‐Octalindion‐(l,5) (I) wird von __Curvularia falcata__ (TEHON) BOEDIJN und __Rhizopus nigricans__ EHRENB. stereospezifisch zu (5 __S__)‐Δ^9^‐5‐Hydroxy‐octalon‐(1) (11) reduziert, dessen absolute Konfiguration durch Reduktion mit Lithium und Ammoniumchlorid in flüssigem Ammoniak zu (

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## Abstract Racemisches Δ^4,9^‐8‐Methyl‐hexahydro‐indendion‐(1,5) wird durch «ruhende» Kulturen von __Curvularia falcata__ (TEHON) BOEDIJN stereospezifisch reduziert, unter Bildung von (1 __S__, 8 __S__)‐Δ^4,9^‐1‐Hydroxy‐8‐methyl‐hexahydro‐indenon‐(5) (III). Das (8 __R__)‐Enantiomere des Eduktes bl

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## Abstract (±)‐Δ^4^‐9‐Methyl‐octalindion‐(3,8) gab beim Schütteln mit Kulturen von Curvularia fakata (Tehon) Boedijn. in Gegenwart von Luft mit guter Ausbeute ein Gemisch von diastereomeren Δ^4^‐9‐Methyl‐8‐hydroxy‐octalonen‐(3). Diese gaben bei der Oxydation mit Chrom‐(V1)‐oxyd‐Pyridin‐Komplex die

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## Abstract Curvularia falcata (TEHON) BOEDIJN reduziert das (9__S__)‐9‐Methyl‐__trans__‐dekalindion‐(l,6) (IV) rasch, sowohl in Stellung 1 als auch in Stellung 6, unter Bildung von Hydroxyketonen V und VI (und Enantiomeres von VI) und von Diol VII. Das (9__R__)‐Enantiomere des Eduktes wird langsam

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## Abstract __Curvularia falcata__ (TEHON) BOEDIJN reduziert das (±)‐trans‐Dekalon‐(2) (I, II) zu zwei diastereomeren Paaren von enantiomeren trans‐Dekalolen‐(2) (III bis VI), von welchen diejenigen mit (2 __S__)‐Konfiguration überwiegen.