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Reaktionen mit Mikroorganismen. 11. Mitteilung. Die Reduktion und Oxydation von (±)-trans- und (±)-cis-Dekalon-(2) mit Curvularia falcata

✍ Scribed by V. Prelog; H. E. Smith

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1959
Tongue
German
Weight
810 KB
Volume
42
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Curvularia falcata (TEHON) BOEDIJN reduziert das (±)‐trans‐Dekalon‐(2) (I, II) zu zwei diastereomeren Paaren von enantiomeren trans‐Dekalolen‐(2) (III bis VI), von welchen diejenigen mit (2 S)‐Konfiguration überwiegen.

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## Abstract Curvularia falcata (TEHON) BOEDIJN reduziert das (9__S__)‐9‐Methyl‐__trans__‐dekalindion‐(l,6) (IV) rasch, sowohl in Stellung 1 als auch in Stellung 6, unter Bildung von Hydroxyketonen V und VI (und Enantiomeres von VI) und von Diol VII. Das (9__R__)‐Enantiomere des Eduktes wird langsam

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## Abstract On treatment with diazomethane in ether‐methanol (2 hours at 20°), (±)‐__trans__‐decalin‐1, 3‐dione (V) yields (±)‐3‐methoxy‐__trans__‐Δ^2^‐octalin‐1‐one (VII) and (±)‐1‐methoxy‐__trans__‐Δ^1^‐octalin‐3‐one (IX) in a ratio of 2:1. Methylation in the __cis__‐series gives the analogous pr