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Über cyclische β-Diketone. 3. Mitteilung. Die Methylierung von (±)-cis- und (±)-trans-Decalindion-(1,3), sowie von (±)-2-Methyl-trans-decalindion-(1,3) mit Diazomethan

✍ Scribed by H. Mühle; Ch. Tamm

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1962
Tongue
German
Weight
763 KB
Volume
45
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

On treatment with diazomethane in ether‐methanol (2 hours at 20°), (±)‐trans‐decalin‐1, 3‐dione (V) yields (±)‐3‐methoxy‐trans‐Δ^2^‐octalin‐1‐one (VII) and (±)‐1‐methoxy‐trans‐Δ^1^‐octalin‐3‐one (IX) in a ratio of 2:1. Methylation in the cis‐series gives the analogous products XVI and XVIII in the same ratio. The structure of the four isomeric enol‐methylethers VII, IX, XVI and XVIII is proven by their conversion into the corresponding α,β‐unsaturated octalenones and the saturated decalones.

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