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Reaktionen mit Mikroorganismen. 10. Mitteilung. Die Reduktion von (±)-9-Methyl-trans-dekalindion-(1,6) mit Curvularia falcata

✍ Scribed by V. Prelog; D. Zäch

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1959
Tongue
German
Weight
534 KB
Volume
42
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Curvularia falcata (TEHON) BOEDIJN reduziert das (9__S__)‐9‐Methyl‐trans‐dekalindion‐(l,6) (IV) rasch, sowohl in Stellung 1 als auch in Stellung 6, unter Bildung von Hydroxyketonen V und VI (und Enantiomeres von VI) und von Diol VII. Das (9__R__)‐Enantiomere des Eduktes wird langsamer angegriffen, wobei hauptsächlich das Hydroxyketon IX (und Enantiomeres von IX) und das Diol X entstehen.

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## Abstract __Curvularia falcata__ (TEHON) BOEDIJN reduziert das (±)‐trans‐Dekalon‐(2) (I, II) zu zwei diastereomeren Paaren von enantiomeren trans‐Dekalolen‐(2) (III bis VI), von welchen diejenigen mit (2 __S__)‐Konfiguration überwiegen.

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zum 60. Geburlstag gewidmet (2. 1X. 63) 12. Mitteilungl) In der 1. Mitteilung dieser Reihe2) wurde erwahnt, class bei der mikrobiologischen Reduktion von ( f )-d4-9-Methyl-octalindion-(3, 8) rnit wachsenden Kulturen von Curvularia fulcata (TEHON) BOEDI J N neben zwei diastereomeren d4-8-Hydroxy-9met

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## Abstract (±)‐Δ^4^‐9‐Methyl‐octalindion‐(3,8) gab beim Schütteln mit Kulturen von Curvularia fakata (Tehon) Boedijn. in Gegenwart von Luft mit guter Ausbeute ein Gemisch von diastereomeren Δ^4^‐9‐Methyl‐8‐hydroxy‐octalonen‐(3). Diese gaben bei der Oxydation mit Chrom‐(V1)‐oxyd‐Pyridin‐Komplex die

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8.7 7. meso-cis-DekaZindioZ-( 7 , 4 ) ( X V ) . Die Chromatogramm-Fraktionen des Umsetzungsproduktes rnit Rhizopus nigricans, in welchen die Verbindung papierchromatographisch nachgewiesen wurde, entfarbte man mit Aktivkohle und destillierte im Hochvakuum. Das Destillat erstarrte nach einiger Zeit u

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## Abstract Δ^9^‐Octalindion‐(l,5) (I) wird von __Curvularia falcata__ (TEHON) BOEDIJN und __Rhizopus nigricans__ EHRENB. stereospezifisch zu (5 __S__)‐Δ^9^‐5‐Hydroxy‐octalon‐(1) (11) reduziert, dessen absolute Konfiguration durch Reduktion mit Lithium und Ammoniumchlorid in flüssigem Ammoniak zu (

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## Abstract (±)‐Δ^4^‐9‐Methyl‐octalindion‐(3,8) (I, II) gibt bei der Umsetzung mit wachsenden und «ruhenden» Kulturen von __Aspergillus niger__ VAN T. alle vier theoretisch möglichen Δ^4^‐8‐Hydroxy‐9‐methyl‐octalone‐(3) (III–IV). Die Enantiomeren mit (9__S__)‐Konfiguration und besonders das bisher