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Reaktionen mit Mikroorganismen. 8. Mitteilung. Die stereospezifische Reduktion von Δ9-Octalindion-(1,5)

✍ Scribed by P. Baumann; V. Prelog

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1959
Tongue
German
Weight
192 KB
Volume
42
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Δ^9^‐Octalindion‐(l,5) (I) wird von Curvularia falcata (TEHON) BOEDIJN und Rhizopus nigricans EHRENB. stereospezifisch zu (5 S)‐Δ^9^‐5‐Hydroxy‐octalon‐(1) (11) reduziert, dessen absolute Konfiguration durch Reduktion mit Lithium und Ammoniumchlorid in flüssigem Ammoniak zu (5 S, 9 R)‐5‐Hydroxy‐trans‐dekalon‐(I) (111) bewiesen wurde.

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## Abstract (±)‐Δ^4^‐9‐Methyl‐octalindion‐(3,8) (I, II) gibt bei der Umsetzung mit wachsenden und «ruhenden» Kulturen von __Aspergillus niger__ VAN T. alle vier theoretisch möglichen Δ^4^‐8‐Hydroxy‐9‐methyl‐octalone‐(3) (III–IV). Die Enantiomeren mit (9__S__)‐Konfiguration und besonders das bisher

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zum 60. Geburlstag gewidmet (2. 1X. 63) 12. Mitteilungl) In der 1. Mitteilung dieser Reihe2) wurde erwahnt, class bei der mikrobiologischen Reduktion von ( f )-d4-9-Methyl-octalindion-(3, 8) rnit wachsenden Kulturen von Curvularia fulcata (TEHON) BOEDI J N neben zwei diastereomeren d4-8-Hydroxy-9met