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Reaktionen mit Mikroorganismen. 1. Mitteilung. Die stereospezifische Reduktion von (±)-Δ4-9-Methyl-octalindion-(3,8)

✍ Scribed by V. Prelog; W. Acklin

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1956
Tongue
German
Weight
648 KB
Volume
39
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

(±)‐Δ^4^‐9‐Methyl‐octalindion‐(3,8) gab beim Schütteln mit Kulturen von Curvularia fakata (Tehon) Boedijn. in Gegenwart von Luft mit guter Ausbeute ein Gemisch von diastereomeren Δ^4^‐9‐Methyl‐8‐hydroxy‐octalonen‐(3). Diese gaben bei der Oxydation mit Chrom‐(V1)‐oxyd‐Pyridin‐Komplex die enantiomeren Δ^4^‐9‐Methyl‐octalin‐ dione‐(3,8). Auf Grund der Vergleiche der Drehungen und der Oxydationsgeschwindigkeiten mit Chrom(VI)‐oxyd mit denjenigen der analogen D‐Homo‐steroide konnte dem erhaltenen rechtsdrehenden Δ^4^‐9‐Methyl‐8‐hydroxy‐octalon‐(3) die Konfiguration III und dem linksdrehenden die Konfiguration IV zugeteilt werden.

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zum 60. Geburlstag gewidmet (2. 1X. 63) 12. Mitteilungl) In der 1. Mitteilung dieser Reihe2) wurde erwahnt, class bei der mikrobiologischen Reduktion von ( f )-d4-9-Methyl-octalindion-(3, 8) rnit wachsenden Kulturen von Curvularia fulcata (TEHON) BOEDI J N neben zwei diastereomeren d4-8-Hydroxy-9met

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8.7 7. meso-cis-DekaZindioZ-( 7 , 4 ) ( X V ) . Die Chromatogramm-Fraktionen des Umsetzungsproduktes rnit Rhizopus nigricans, in welchen die Verbindung papierchromatographisch nachgewiesen wurde, entfarbte man mit Aktivkohle und destillierte im Hochvakuum. Das Destillat erstarrte nach einiger Zeit u