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Reaktionen mit Mikroorganismen. 2. Mitteilung. Die stereospezifische Reduktion von (±)-Δ4,9-8-Methyl-hexahydro-indendion-(1,5)

✍ Scribed by W. Acklin; V. Prelog; A. P. Prieto

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1958
Tongue
German
Weight
615 KB
Volume
41
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Racemisches Δ^4,9^‐8‐Methyl‐hexahydro‐indendion‐(1,5) wird durch «ruhende» Kulturen von Curvularia falcata (TEHON) BOEDIJN stereospezifisch reduziert, unter Bildung von (1 S, 8 S)‐Δ^4,9^‐1‐Hydroxy‐8‐methyl‐hexahydro‐indenon‐(5) (III). Das (8 R)‐Enantiomere des Eduktes bleibt dabei grösstenteils unangegriffen. Wachsende und «adaptierte ruhende» Kulturen desselben Mikroorganismus greifen auch dieses letztere stereospezifisch, unter Bildung von (1 S, 8 R)‐Δ^4,9^‐1‐Hydroxy‐8‐methyl‐hexahydro‐indenon‐(5) (IV), an. «Ruhende» Kulturen von Aspergillus niger VAN T. verhalten sich ähnlich, liefern jedoch teilweise racemische Hydroxy‐ketone.

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8.7 7. meso-cis-DekaZindioZ-( 7 , 4 ) ( X V ) . Die Chromatogramm-Fraktionen des Umsetzungsproduktes rnit Rhizopus nigricans, in welchen die Verbindung papierchromatographisch nachgewiesen wurde, entfarbte man mit Aktivkohle und destillierte im Hochvakuum. Das Destillat erstarrte nach einiger Zeit u

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## Abstract Curvularia falcata (TEHON) BOEDIJN reduziert das (9__S__)‐9‐Methyl‐__trans__‐dekalindion‐(l,6) (IV) rasch, sowohl in Stellung 1 als auch in Stellung 6, unter Bildung von Hydroxyketonen V und VI (und Enantiomeres von VI) und von Diol VII. Das (9__R__)‐Enantiomere des Eduktes wird langsam