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Reaktionen mit Mikroorganismen. 5. Mitteilung. Die stereospezifische Reduktion von stereoisomeren Dekalindionen-(1,4)

✍ Scribed by P. Baumann; V. Prelog

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1958
Tongue
German
Weight
922 KB
Volume
41
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

An ubiquinone compound isolated from baker's yeast has been identified as 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-all-trans-farnesylfarnesyl-l, 4-benzoquinone by its total synthesis starting from 2,3-dimethoxy-5-methyl-hydroquinone and alltrans-farnesylnerolidol. The name ubiquinone( 30) is proposed for this compound.

Forschungsabteilung der

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8.7 7. meso-cis-DekaZindioZ-( 7 , 4 ) ( X V ) . Die Chromatogramm-Fraktionen des Umsetzungsproduktes rnit Rhizopus nigricans, in welchen die Verbindung papierchromatographisch nachgewiesen wurde, entfarbte man mit Aktivkohle und destillierte im Hochvakuum. Das Destillat erstarrte nach einiger Zeit u

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## Abstract Δ^9^‐Octalindion‐(l,5) (I) wird von __Curvularia falcata__ (TEHON) BOEDIJN und __Rhizopus nigricans__ EHRENB. stereospezifisch zu (5 __S__)‐Δ^9^‐5‐Hydroxy‐octalon‐(1) (11) reduziert, dessen absolute Konfiguration durch Reduktion mit Lithium und Ammoniumchlorid in flüssigem Ammoniak zu (

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## Abstract (±)‐Δ^4^‐9‐Methyl‐octalindion‐(3,8) gab beim Schütteln mit Kulturen von Curvularia fakata (Tehon) Boedijn. in Gegenwart von Luft mit guter Ausbeute ein Gemisch von diastereomeren Δ^4^‐9‐Methyl‐8‐hydroxy‐octalonen‐(3). Diese gaben bei der Oxydation mit Chrom‐(V1)‐oxyd‐Pyridin‐Komplex die

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## Abstract Racemisches Δ^4,9^‐8‐Methyl‐hexahydro‐indendion‐(1,5) wird durch «ruhende» Kulturen von __Curvularia falcata__ (TEHON) BOEDIJN stereospezifisch reduziert, unter Bildung von (1 __S__, 8 __S__)‐Δ^4,9^‐1‐Hydroxy‐8‐methyl‐hexahydro‐indenon‐(5) (III). Das (8 __R__)‐Enantiomere des Eduktes bl

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## Abstract Curvularia falcata (TEHON) BOEDIJN reduziert das (9__S__)‐9‐Methyl‐__trans__‐dekalindion‐(l,6) (IV) rasch, sowohl in Stellung 1 als auch in Stellung 6, unter Bildung von Hydroxyketonen V und VI (und Enantiomeres von VI) und von Diol VII. Das (9__R__)‐Enantiomere des Eduktes wird langsam

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## Abstract (±)‐Δ^4^‐9‐Methyl‐octalindion‐(3,8) (I, II) gibt bei der Umsetzung mit wachsenden und «ruhenden» Kulturen von __Aspergillus niger__ VAN T. alle vier theoretisch möglichen Δ^4^‐8‐Hydroxy‐9‐methyl‐octalone‐(3) (III–IV). Die Enantiomeren mit (9__S__)‐Konfiguration und besonders das bisher