Abstract
Die Dimerfettsäuren aus der tonerdekatalysierten Dimerisierung von Konjuensäure (Gemisch aus 9,11‐Octadecadiensäure und 10,12‐Octadecadiensäure) können mittels HPLC in Form ihrer Dimethylester analog zu den Dimerfettsäuren, die aus der Linolsäure entstehen, in drei Fraktionen getrennt werden. Man erhält eine Fraktion aromatischer Dimerfettsäuren mit dem MG 586. Das Ringsystem dieser Verbindungen ist überwiegend tetrasubstituiert. Die zweite Fraktion, die der alicyclischen ungesättigten Dimerfettsäuren mit dem MG 590, ist durch ein Cyclohexenringsystem gekennzeichnet. In kleiner Menge werden als dritte Fraktion gesättigte alicyclische Dimerfettsäuren erhalten. Durch die nachgewiesenen Strukturtypen wird die bevorzugte Bildung von 6‐Ringsystemen unter den Dimerisierungsbedingungen gegenüber der von 5‐Ringsystemen deutlich. Dimerfettsäuren, die im Zuge einer Diels‐Alder‐Reaktion entstehen, konnten weder im Endprodukt noch in den Produkten aus der frühen Phase der Dimerisierung nachgewiesen werden. Die Untersuchungen der Dimerfettsäuren aus der frühen Phase der Dimerisierung zeigten vielmehr Analogien zu Proben, die bei entsprechender Dimerisierung der Linolsäure erhalten wurden. Da selbst bei konjugierten Fettsäuren, die für eine Diels‐Alder‐Reaktion prädestiniert sind diese nicht ablauft, findet der postulierte kationische Mechanismus für die Bildung der Dimerfettsäuren eine weitere Bestätigung. Die einheitlichere Zusammensetzung der Dimerfettsäuren aus der Dimerisierung von Konjuensäure im Vergleich zu den Oligomerisierungsprodukten von Linolsäure zeigt, daß durch Modifizierung der eingesetzten Edukte vor der Dimerisierung Dimerfettsäuren mit neuen Strukturtypen herstellbar sind.