## Abstract Die Dimerfettsäuren aus der tonerdekatalysierten Dimerisierung von Konjuensäure (Gemisch aus 9,11‐Octadecadiensäure und 10,12‐Octadecadiensäure) können mittels HPLC in Form ihrer Dimethylester analog zu den Dimerfettsäuren, die aus der Linolsäure entstehen, in drei Fraktionen getrennt w
Produkte der Dimerisierung ungesättigter Fettsäuren X: Identifizierung von Estoliden in der Anfangsphase der Dimerisierung
✍ Scribed by Brütting, Rita ;Spiteller, G.
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1993
- Weight
- 597 KB
- Volume
- 95
- Category
- Article
- ISSN
- 0931-5985
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✦ Synopsis
Abstract
Aus der Dimerfettsäurefraktion, die bei der Dimerisierung der Konjuensäure (Gemisch aus 9,11‐Octadecadiensäure und 10,12‐Octa‐decadiensäure) in Gegenwart des Katalysators Molybdänpentachlorid/Zinndichlorid erhalten wurde, ließen sich nach Veresterung mit Diazomethan 9‐ bzw. 10‐Octadecanoyloxy‐octadecansäuremethylester und 9‐bzw. 10‐Octadec‐9‐enoyloxy‐octadecansäuremethylester abtrennen und charakterisieren. Diese Estolide sind zu Stearinsäure bzw. Ölsäure sowie 9‐ und 10‐Octadecansäure verseifbar. Somit können solche Estolide mit Hilfe einer Esterverseifung eindeutig nachgewiesen werden. Analoge Estolide konnten in der frühen Phase der tonerdekatalysierten Dimerisierung von Ölsäure sowie von Linolsäure nachgewiesen werden. Die Entstehung von Estoliden weist darauf hin, daß sich bei niederen Dimersierungstemperaturen zunächst Hydroxyfettsäuren bilden, die in Folge mit ungesättigten Fettsäuren verestert werden. In den Endprodukten der Dimerisierung fehlen Estolide, da ihre Bildung bei höheren Temperaturen zurückgedrängt wird.
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Zur Kldrung de2 Reaktionsablaufrs der Dimerisierung von LinolsSure wurden in Zeitintervallen Proben entnommen. Erster Reaktionsschritt ist eine Wasseranlagerung an die Doppelbindung des Ausgangsmaterials und nicht wie bisher angenommen eine Doppelbindungsisomerisierung. Die gebildeten ungesiittigten
Bei der tonerdekatalysierten Dimerisierung von ungesattigten Fettsauren wird eine Vielzahl von Isomeren gebildet'-5. Die Auftrennung der Dimerfettsauren gelingt mit Hilfe der HPLC-Chromatographie in eine Fraktion aromatischer, eine Fraktion alicyclischer ungesattigter und eine Fraktion von gesattigt
due to the large variation of other fatty acids in these oils compared to sunflower oils. An interesting point, however, is the poor stability of olive oil, even though it is low in polyunsaturates and high in oleate. This may again be due to chlorophyll in the oil acting as a prooxidant. Currently