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Produkte der Dimerisierung ungesättigter Fettsäuren XI: Die Fraktion der alicyclischen Dimerfettsäuren

✍ Scribed by Brütting, Rita ;Spiteller, G.


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1994
Weight
826 KB
Volume
96
Category
Article
ISSN
0931-5985

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✦ Synopsis


Bei der tonerdekatalysierten Dimerisierung von ungesattigten Fettsauren wird eine Vielzahl von Isomeren gebildet'-5. Die Auftrennung der Dimerfettsauren gelingt mit Hilfe der HPLC-Chromatographie in eine Fraktion aromatischer, eine Fraktion alicyclischer ungesattigter und eine Fraktion von gesattigten Dimerfettsaured. Die Anteile der einzelnen Fraktionen variieren stark je nach der Zusammensetzung des Ausgangsmaterials. Bisher ist vor allem die Charakterisierung aromatischer und aliphatischer Dimerfettsauren gelunged. '. Die Hauptmenge der Dimerfettsauren stellt aber die Fraktion der alicyclischen ungesattigten Dimerfettsauren dar (Fraktion 2 in Abb. l), die sich bisher wegen ihrer Komplexitat einer Strukturuntersuchung entziehen konnte. Wir berichten hier iiber die Strukturuntersuchung der Fraktion der alicyclischen ungesattigten Dimerfettsauren. NMR-und MS-Untersuchungen liefern iiber die Strukturen von Dimerfettsauren wegen der Komplexitat des Gemisches kaum Aussagen, vor allem lassen sich die vorhandenen Ringsysteme nicht erkennen'. Eine Ausnahme bilden lediglich einige durch Diels-Alder-Reaktion aus definierten Ausgangsstoffen hergestellte Dimer-fettsauren9-", deren Massenspektren typische Ml2-Bruchstiicke zeigen. Diese MI2-Bruchstiicke sind nach der Hydrierung nicht mehr erkennbarg3 lo. In bisherigen Arbeiten wurde vor allem die Anzahl der Cyclen in komplexen Gemischen von Dimerfettsauren durch Hydrierversuche festgelegt4. 5 7 ', lo-'' . Nur vereinzelt wurden Versuche unternommen, die Strukturen der alicyclischen ungesattigten Dimerfettsauren zu be~timmen'~.


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