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Produkte der Dimerisierung ungesättigter Fettsäuren IX: Kinetische Untersuchungen zur Dimerisierung von Linolsäure

✍ Scribed by Adelhardt, Rita ;Spiteller, G.

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1993
Weight
547 KB
Volume
95
Category
Article
ISSN
0931-5985

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✦ Synopsis

Zur Kldrung de2 Reaktionsablaufrs der Dimerisierung von LinolsSure wurden in Zeitintervallen Proben entnommen. Erster Reaktionsschritt ist eine Wasseranlagerung an die Doppelbindung des Ausgangsmaterials und nicht wie bisher angenommen eine Doppelbindungsisomerisierung. Die gebildeten ungesiittigten Monohydroxyfettsliuren konnen unter intramolekularem RingschluB mit der zweiten Dopprlbindung zu 2.6-disubstituierten Tetrahydropyran-bzw. 2,5-disubstituierten Tetrahydrofuran-Derivaten weiterreagieren. Linolensaure, die fast immer als Verunreinigung im Ausgangsmaterial der Linolsaure enthalten ist. reagicrt zu ersten Dimerisierungsprodukten durch Verkniipfung von einem Molekul Linolsaure und einem Molekul Linolensiiure uber rine einfache C-C-Bindung. Diese primliren Dimerisierungsprodukte reagieren intramolekular unter Cyclisierung weiter. Monocyclische ungesiittigte Dimere bilden sich also nicht durch Diels-Alder-Reaktion. Bereits in friihen Phasen der Dimerisierung entstehen bicyclische und aromatische Dimere. Im spdteren Reaktionsablauf erfolgen Isomerisierungen, Hydricrungen und Dehydrierungen der primaren und sekundrircn Reaktionsprodukte. Der Gehalt a n Aromaten wachst dementsprechend.

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