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Cycloadditionsreaktionen von Heterocumulenen, XX. Umsetzung von Allyl(trimethylsilyl)thioketenen mit Azomethinen

✍ Scribed by Schaumann, Ernst ;Grabley, Fritz-Feo

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1980
Tongue
English
Weight
842 KB
Volume
113
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Die Thio‐Claisen‐Umlagerung von Allyl(silylethinyl)sulfiden 4 führt zu Allyl(silyl)thioketenen 5. Mit Aminen 6 entstehen aus 5 2‐Silylthioamide 7 oder desilylierte Produkte 8. Bei Cycloadditionen von 5 mit den Azomethinen 11 bieten die β‐Thiolactame 12a–c die einzigen Beispiele für silylhaltige Cycloaddukte. Hauptprodukte sind die formal von Allylthioketenen abgeleiteten β‐Thiolactame 12d–k, die Hexahydro‐4‐pyrimidinthione 13 und die 2‐Allylzimtsäurethioamide 17. Zimtsäurethioamide 21 sind ebenfalls Endprodukt der Cycloaddition des Alkinyl(silyl)sulfids 18 mit den Azomethinen 11b–d.

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## Abstract Die Umsetzung der Thioketene **1a**–**e** mit den Azomethinen **2a, b** führt zu 1: 1‐, 2: 1‐ und 1 : 2‐Cycloaddukten (2‐Azetidinthione **3**, Dihydro‐4__H__‐1,3,5‐dithiazine **5** bzw. Hexahydro‐4‐pyrimidinthione **9**). Aus den Allylthioketenen **15** und **2a – d, 19** entstehen die

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## Abstract Das Thioketen **1** reagiert mit den Azomethinen **2a** – zu den β‐Thiolactamen **3a**–**f**, deren Struktur durch Methylierung zu **7** und Oxidation zu **8/9c** belegt wurde. Versuche, die potentielle Zwischenstufe der Cycloaddition **11** abzufangen, verliefen negativ. Nach kinetisch

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## Abstract Von den möglichen 2:1‐Addukten **4**–**7** aus dem Keten **1** und den Azomethinen **2a**–**d** werden die 1,3‐Oxazinone **4** erhalten, während das dimere Keten **15** zu Verbindungen des Typs **5** oder **6 (19)** reagiert. Das cyclische Azomethin **12** gibt mit **1** das 2:1‐Addukt