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Cycloadditionsreaktionen von Heterocumulenen, XI: Umsetzung des monomeren und des dimerentert-Butylcyanketens mit Azomethinen

✍ Scribed by Schaumann, Ernst ;Mrotzek, Herbert


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1978
Tongue
English
Weight
621 KB
Volume
111
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Abstract

Von den möglichen 2:1‐Addukten 47 aus dem Keten 1 und den Azomethinen 2ad werden die 1,3‐Oxazinone 4 erhalten, während das dimere Keten 15 zu Verbindungen des Typs 5 oder 6 (19) reagiert. Das cyclische Azomethin 12 gibt mit 1 das 2:1‐Addukt 13. β‐Lactame 9 sind durch Pyrolyse von 4 (9a), Zugabe von 1 zu 2d (9b) oder aus dem sterisch gehinderten Imin 2e (9c) zugänglich. Die Stereochemie der Cycloaddukte wird diskutiert.


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## Abstract Die Umsetzung der Thioketene **1a**–**e** mit den Azomethinen **2a, b** führt zu 1: 1‐, 2: 1‐ und 1 : 2‐Cycloaddukten (2‐Azetidinthione **3**, Dihydro‐4__H__‐1,3,5‐dithiazine **5** bzw. Hexahydro‐4‐pyrimidinthione **9**). Aus den Allylthioketenen **15** und **2a – d, 19** entstehen die