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Cycloadditionsreaktionen von Heterocumulenen, XIX. 1:1-, 2:1- und 1:2-Cycloaddukte aus der Umsetzung von Thioketenen mit Azomethinen

✍ Scribed by Schaumann, Ernst ;Ehlers, Jörn ;Grabley, Fritz-Feo

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1980
Tongue: English
Weight: 831 KB
Volume: 113
Category: Article
ISSN: 0009-2940
DOI: 10.1002/cber.19801130916

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✦ Synopsis

Abstract

Die Umsetzung der Thioketene 1a–e mit den Azomethinen 2a, b führt zu 1: 1‐, 2: 1‐ und 1 : 2‐Cycloaddukten (2‐Azetidinthione 3, Dihydro‐4__H__‐1,3,5‐dithiazine 5 bzw. Hexahydro‐4‐pyrimidinthione 9). Aus den Allylthioketenen 15 und 2a – d, 19 entstehen die entsprechenden Cycloaddukte 16, 17 und 18. Bei der Pyrolyse der 4‐Alkylthiadiazole 13 im Azomethin 2d werden die freigesetzten Aldothioketene 1f, g in situ durch 2d zu den β‐Thiolactamen 3e, f abgefangen. Die 1:1‐Addukte 3, 16 fallen in der sterisch günstigeren Konfiguration A (für 16a: B) an, wenn nicht von sterisch besonders gehinderten Thioketenen ausgegangen wird (16f, g) oder die sterischen Wechselwirkungen der Substituenten an C‐3, C‐4 ähnlich (3b, 16h) bzw. gering (3e) sind. Bei den Heterocyclen 5a, b läßt sich geometrische Isomerie an der exocyclischen CC‐Bindung an C‐2 nachweisen. Die Bildung der Produkte 5, 9, 17, 18 und die Stereochemie von 3, 16 läßt sich durch die Annahme einer dipolaren Zwischenstufe 20 verstehen.

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