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Cycloadditionsreaktionen von Heterocumulenen, XXIX. Reaktion von Thioketenen mit Isocyanaten

✍ Scribed by Schaumann, Ernst ;Möller, Marianne ;Adiwidjaja, Gunadi

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1988
Tongue
English
Weight
902 KB
Volume
121
Category
Article
ISSN
0009-2940

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## Abstract Die Thio‐Claisen‐Umlagerung von Allyl(silylethinyl)sulfiden **4** führt zu Allyl(silyl)thioketenen **5**. Mit Aminen **6** entstehen aus **5** 2‐Silylthioamide **7** oder desilylierte Produkte **8**. Bei Cycloadditionen von **5** mit den Azomethinen **11** bieten die β‐Thiolactame **12a

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## Abstract Das Thioketen **1** reagiert mit den Azomethinen **2a** – zu den β‐Thiolactamen **3a**–**f**, deren Struktur durch Methylierung zu **7** und Oxidation zu **8/9c** belegt wurde. Versuche, die potentielle Zwischenstufe der Cycloaddition **11** abzufangen, verliefen negativ. Nach kinetisch

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## Abstract Die Umsetzung der Thioketene **1a**–**e** mit den Azomethinen **2a, b** führt zu 1: 1‐, 2: 1‐ und 1 : 2‐Cycloaddukten (2‐Azetidinthione **3**, Dihydro‐4__H__‐1,3,5‐dithiazine **5** bzw. Hexahydro‐4‐pyrimidinthione **9**). Aus den Allylthioketenen **15** und **2a – d, 19** entstehen die

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## Abstract __N__^1^‐Hydroxyformamidine geben mit __Isocyanaten N__^1^‐Carbamoyloxyformamidine und/oder deren cycloisomere 3‐Amino‐1,2,4‐oxadiazolidin‐5‐one, meist neben Harnstoffen, die vermutlich durch oxidoreduktive Umlagerung über 1,3,5‐trisubstituierte Biurete gebildet werden. Mit __Carbodiimi