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Cycloadditionsreaktionen von Heterocumulenen, XVII. Über den Mechanismus der [2+2]-Cycloaddition von Thioketenen mit Azomethinen

✍ Scribed by Schaumann, Ernst ;Ehlers, Jörn

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1979
Tongue
English
Weight
685 KB
Volume
112
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Das Thioketen 1 reagiert mit den Azomethinen 2a – zu den β‐Thiolactamen 3a–f, deren Struktur durch Methylierung zu 7 und Oxidation zu 8/9c belegt wurde. Versuche, die potentielle Zwischenstufe der Cycloaddition 11 abzufangen, verliefen negativ. Nach kinetischen Untersuchungen sind Lösungsmittel‐und Substituenteneinflüsse auf die Cycloadditionsgeschwindigkeit gering. Ausgehend von 1‐deuteriertem und 1‐undeuteriertem 2b wurde ein sekundärer Isotopeneffekt gemessen. Diese Ergebnisse wie auch die Bildung des sterisch ungünstigen Cycloaddukts 3A sprechen dafür, daß im geschwindigkeitsbestimmenden Schritt der Cycloaddition kein „klassischer”︁ Dipol 11 entsteht, sondern unter Orbitalsymmetrie‐Kontrolle die dipolare Species 14.

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