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Cycloadditionsreaktionen von Heterokumulenen, VI: Umsetzung von Thioketenen mit Azomethinen

✍ Scribed by Schaumann, Ernst

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Tongue
English
Weight
848 KB
Volume
109
Category
Article
ISSN
0009-2940

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## Abstract Die Thio‐Claisen‐Umlagerung von Allyl(silylethinyl)sulfiden **4** führt zu Allyl(silyl)thioketenen **5**. Mit Aminen **6** entstehen aus **5** 2‐Silylthioamide **7** oder desilylierte Produkte **8**. Bei Cycloadditionen von **5** mit den Azomethinen **11** bieten die β‐Thiolactame **12a

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## Abstract Die Umsetzung der Thioketene **1a**–**e** mit den Azomethinen **2a, b** führt zu 1: 1‐, 2: 1‐ und 1 : 2‐Cycloaddukten (2‐Azetidinthione **3**, Dihydro‐4__H__‐1,3,5‐dithiazine **5** bzw. Hexahydro‐4‐pyrimidinthione **9**). Aus den Allylthioketenen **15** und **2a – d, 19** entstehen die

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## Abstract Aus dem Isothioharnstoff **1a** und Tosylisothiocyanat (**2a**) entsteht der als Kristall stabile 1,4‐Dipol **3a**. Die höher substituierten Isothioharnstoffe **1b** — **d** reagieren mit den Isothiocyanaten **2a, b** in einer [2 + 2]‐Cycloreversion zu den Carbodiimiden **7** und dem Di

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## Abstract Die Reaktion des Ketens **1** mit dem Thiazin **2b** und den 2‐Phenyl‐substituierten Heterocyclen **2c** oder **d** führt zu [1:1]‐Cycloaddukten **4** mit dem Penam‐ bzw. Cepham‐Gerüst. Die Produkte liegen stereochemisch einheitlich in der Konfiguration **4A** vor. Aus der Umsetzung mit

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## Abstract Das Thioketen **1** reagiert mit den Azomethinen **2a** – zu den β‐Thiolactamen **3a**–**f**, deren Struktur durch Methylierung zu **7** und Oxidation zu **8/9c** belegt wurde. Versuche, die potentielle Zwischenstufe der Cycloaddition **11** abzufangen, verliefen negativ. Nach kinetisch