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Cycloadditionsreaktionen von Heterokumulenen, XV. Umsetzung von persubstituierten Isothioharnstoffen mit Isothiocyanaten und mit Kohlenstoffdisulfid

✍ Scribed by Schaumann, Ernst ;Kausch, Erwin

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1978
Weight
376 KB
Volume
1978
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Aus dem Isothioharnstoff 1a und Tosylisothiocyanat (2a) entsteht der als Kristall stabile 1,4‐Dipol 3a. Die höher substituierten Isothioharnstoffe 1b — d reagieren mit den Isothiocyanaten 2a, b in einer [2 + 2]‐Cycloreversion zu den Carbodiimiden 7 und dem Dithiocarbamat 8. Mögliche Folgereaktionen der gebildeten Heterokumulene 7 sind die Cycloaddition an noch vorhandenes 2a (zu 10) oder der ungewöhnliche elektrophile Angriff auf unumgesetzten Isothioharnstoff 1 (zu 12a und b). Mit Kohlenstoffdisulfid bilden 1b und c über das Thiazetidinthion 15 neben 8 die Isothiocyanate 2c bzw. d.

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## Abstract Die Reaktion des Ketens **1** mit dem Thiazin **2b** und den 2‐Phenyl‐substituierten Heterocyclen **2c** oder **d** führt zu [1:1]‐Cycloaddukten **4** mit dem Penam‐ bzw. Cepham‐Gerüst. Die Produkte liegen stereochemisch einheitlich in der Konfiguration **4A** vor. Aus der Umsetzung mit

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## Abstract Aus Isothiocyanaten **1** und Keten‐acetalen **2** entstehen Cycloaddukte, die ausgehend von den Sulfonylisothiocyanaten **1a**–**d** als 2‐Iminothietane **5**, ausgehend von Arylisothiocyanaten **1e**–**h** als 2‐Azetidinthione **6** zu formulieren sind. In Folge‐ und Nebenreaktionen f