✦ LIBER ✦
Cycloadditionsreaktionen von Heterokumulenen, XVIII Umsetzung destert-Butylcyanketens mit cyclischen Thioimidsäureestern
✍ Scribed by Schaumann, Ernst ;Mrotzek, Herbert ;Aßmann, Frank
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1979
- Tongue
- English
- Weight
- 395 KB
- Volume
- 1979
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Die Reaktion des Ketens 1 mit dem Thiazin 2b und den 2‐Phenyl‐substituierten Heterocyclen 2c oder d führt zu [1:1]‐Cycloaddukten 4 mit dem Penam‐ bzw. Cepham‐Gerüst. Die Produkte liegen stereochemisch einheitlich in der Konfiguration 4A vor. Aus der Umsetzung mit den Thiazolinen 2a und 7 werden keine β‐Lactame, sondern in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen die [2:1]‐Cycloaddukte 5, 8 und die [1:2]‐Cycloaddukte 6, 9 isoliert.