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Cycloadditionsreaktionen von Heterokumulenen, XVIII Umsetzung destert-Butylcyanketens mit cyclischen Thioimidsäureestern

✍ Scribed by Schaumann, Ernst ;Mrotzek, Herbert ;Aßmann, Frank


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
395 KB
Volume
1979
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Abstract

Die Reaktion des Ketens 1 mit dem Thiazin 2b und den 2‐Phenyl‐substituierten Heterocyclen 2c oder d führt zu [1:1]‐Cycloaddukten 4 mit dem Penam‐ bzw. Cepham‐Gerüst. Die Produkte liegen stereochemisch einheitlich in der Konfiguration 4A vor. Aus der Umsetzung mit den Thiazolinen 2a und 7 werden keine β‐Lactame, sondern in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen die [2:1]‐Cycloaddukte 5, 8 und die [1:2]‐Cycloaddukte 6, 9 isoliert.