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Cycloadditionsreaktionen von Heterocumulenen, XXV. Cycloaddukte und Umlagerungsprodukte aus der Umsetzung von Isothiocyanaten mit Keten-acetalen

✍ Scribed by Schaumann, Ernst ;Bäuch, Hans-Günther ;Sieveking, Stefan ;Adiwidjaja, Gunadi

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1982
Tongue: English
Weight: 699 KB
Volume: 115
Category: Article
ISSN: 0009-2940
DOI: 10.1002/cber.19821151012

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✦ Synopsis

Abstract

Aus Isothiocyanaten 1 und Keten‐acetalen 2 entstehen Cycloaddukte, die ausgehend von den Sulfonylisothiocyanaten 1a–d als 2‐Iminothietane 5, ausgehend von Arylisothiocyanaten 1e–h als 2‐Azetidinthione 6 zu formulieren sind. In Folge‐ und Nebenreaktionen findet Umlagerung zu Malonsäure‐Derivaten 4 und zu Thioacrylamiden 7 statt; außerdem entstehen 3‐Imino‐3__H__‐1,2‐dithiole 10. Umsetzungen von 2b,c mit überschüssigem Phenylisothiocyanat (1e) in der Wärme ergeben 2‐Thiouracile 12, 15 und 16. Die Konstitutionen von 10b und 12a konnten durch Röntgenstrukturanalysen bewiesen werden.

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## Abstract Die Umsetzung der Thioketene **1a**–**e** mit den Azomethinen **2a, b** führt zu 1: 1‐, 2: 1‐ und 1 : 2‐Cycloaddukten (2‐Azetidinthione **3**, Dihydro‐4__H__‐1,3,5‐dithiazine **5** bzw. Hexahydro‐4‐pyrimidinthione **9**). Aus den Allylthioketenen **15** und **2a – d, 19** entstehen die

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