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Auf das Zentralnervensystem wirkende Substanzen, XVIII. Über 3-Phenyl-azetidin

✍ Scribed by Testa, Emilio ;Fontanella, Luigi ;Mariani, Luigi ;Cristiani, Gian Franco

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
456 KB
Volume
639
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Es wird über die Herstellung von 3‐Phenyl‐azetidin durch LiAlH~4~‐Reduktion des 3‐Phenyl‐azetidinons‐(2) berichtet. Das Verfahren zur Darstellung letzterer Verbindung wurde entscheidend verbessert. 3‐Phenyl‐azetidin wurde zahlreichen Umwandlungen (Acylierung, direkter und reduzierender Alkylierung, Herstellung von quartären Ammoniumsalzen, Ureiden usw.) unterworfen und sein typisches Verhalten als sekundäres Amin bestätigt. In keinem Fall war eine Ringsprengung oder Ringweitenänderung zu beobachten. Über die physikalisch‐chemischen Eigenschaften der erhaltenen Azetidine wird referiert.

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Aus der sauren Losung erhalt man beim Alkalisieren mit kalter 50-proz. Natronlauge und nachfolgendem Extrahieren mit Ather die freie Base X W , die im Kugelrohrdestilliert wird: 9.7 g vom Sdp.0.p 140-145" (Luftbadtemperatur7)).

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FONTANELLA und M. BOVARA 97 welligen Bereich den Charakter der o-Diphenochinon-Spektren. Dei kurzwellige Bereich unterhalb 400 mp wird durch die Anwesenheit farbloser, im UV absorbierender Zersetzungsprodukte uberdeckt. Weder reines o-Diphenochinon noch reines o-Diphenol konnten dargestellt werden.

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Aus der Forschungsabteilung der Lepetit S. p. A., Milano Eingegangen am 30. Dezember 1964 Einige l-Acetyl-3-[3.4-disubstit.-phenyl]-azetidine werden dargestellt und durch Verseifung in die Azetidine l a -h iibergefiihrt. 3-Phenyl-azetidin z), das wir im Rahmen unserer Untersuchung uber Azetidine3)

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## Abstract Es wird eine mit guten Ausbeuten verlaufende Synthese von 3.3‐disubstituierten Azetidinen beschrieben. Sie besteht in der Reduktion der von uns erstmals beschriebenen 3.3‐disubstituierten Azetidinone‐(2) durch LiAlH~4~. Für 13 Vertreter der neuen sehr beständigen Heterocyclen‐Klasse wer

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## Abstract Durch Einwirkung von Thionylchlorid und Pyridin auf α,α‐disubstituierte Malonsäurehalbamide ist eine Reihe am Stickstoffatom unsubstituierter Azetidin‐2,4‐dione (Malonimide) dargestellt worden. Als besonders interessant erweisen sich die unerwartete Säurebeständigkeit der neuen Verbindu