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Auf das Zentralnervensystem wirkende Substanzen, XI 3.3-Disubstituierte Azetidine

✍ Scribed by Testa, Emilio ;Fontanella, Luigi ;Cristiani, Gian Franco

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1959
Weight
336 KB
Volume
626
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Es wird eine mit guten Ausbeuten verlaufende Synthese von 3.3‐disubstituierten Azetidinen beschrieben. Sie besteht in der Reduktion der von uns erstmals beschriebenen 3.3‐disubstituierten Azetidinone‐(2) durch LiAlH~4~. Für 13 Vertreter der neuen sehr beständigen Heterocyclen‐Klasse werden physikalische Eigenschaften mitgeteilt. Bei 1.3.3‐trisubstituierten Azetidinonen‐(2) führt die LiAlH~4~‐Reduktion nicht zu Azetidinen, sondern unter Ringsprengung zu __N.__2.2‐trisubstituierten 3‐Amino‐propanolen.

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## Abstract Es wird die Synthese von 3‐(__p__‐Nitro‐phenyl)‐3‐äthyl‐azetidinon‐(2) und dessen Hydrierung zu 3‐(__p__‐Amino‐phenyl)‐3‐äthyl‐azetidinon‐(2) beschrieben. Es zeigt sich, daβ die 3.3‐disubstituierten Azetidinone‐(2) gegen Wasserstoff/Pd beständig sind.

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Aus der sauren Losung erhalt man beim Alkalisieren mit kalter 50-proz. Natronlauge und nachfolgendem Extrahieren mit Ather die freie Base X W , die im Kugelrohrdestilliert wird: 9.7 g vom Sdp.0.p 140-145" (Luftbadtemperatur7)).

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## Abstract Die Herstellung einiger __N__‐[β‐Hydroxy‐äthyl]‐, __N__‐[β‐Chlor‐äthyl]‐ und substituierter __N__‐[β‐Amino‐äthyl]‐Derivate von 3‐Alkyl‐3‐aryl‐ und/oder 3.3‐Dialkyl‐azetidinen wird beschrieben. Von einigen pharmakologisch wichtigen Verbindungen (Adiphenin, Methanthelin, Promazin, Chlorpr

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## Abstract Es werden Analoga des __N__‐Propionyl‐3‐phenyl‐3‐äthyl‐azetidins (I) dargestellt, in denen der Phenylrest __p__‐ständig substituiert ist und die Äthyl‐ sowie die __N__‐Propionyl‐Gruppe durch andere Reste ersetzt sind. Keines dieser Derivate hatte eine höhere antiphlogistische Wirkung al

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