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Auf das Zentralnervensystem wirkende Substanzen, XIV. Zur Chemie der 3.3-disubstituierten Azetidine, I

✍ Scribed by Testa, Emilio ;Fontanella, Luigi ;Mariani, Luigi ;Cristiani, Gian Franco

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1960
Weight
551 KB
Volume
633
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

An 3.3‐disubstituierten Azetidinen werden N‐Acylierungsversuche mit Mono‐ und Dicarbonsäurechloriden sowie mit Säureanhydriden beschrieben. Dann wird über die Darstellung von N‐Alkyl‐Derivaten durch LiAlH~4~‐Reduktion der entsprechenden Acylderivate sowie durch ein neues Verfahren (alkylierende Reduktion) berichtet. Die Einwirkung von Methyljodid auf 3.3‐disubstituierte Azetidine sowie deren Umwandlung mittels Natriumcyanats und Salzsäure in N‐Carbamoyl‐Derivate wird beschrieben.

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## Abstract Die Herstellung einiger __N__‐[β‐Hydroxy‐äthyl]‐, __N__‐[β‐Chlor‐äthyl]‐ und substituierter __N__‐[β‐Amino‐äthyl]‐Derivate von 3‐Alkyl‐3‐aryl‐ und/oder 3.3‐Dialkyl‐azetidinen wird beschrieben. Von einigen pharmakologisch wichtigen Verbindungen (Adiphenin, Methanthelin, Promazin, Chlorpr

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## Abstract Es werden Analoga des __N__‐Propionyl‐3‐phenyl‐3‐äthyl‐azetidins (I) dargestellt, in denen der Phenylrest __p__‐ständig substituiert ist und die Äthyl‐ sowie die __N__‐Propionyl‐Gruppe durch andere Reste ersetzt sind. Keines dieser Derivate hatte eine höhere antiphlogistische Wirkung al

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## Abstract Es wird über acht 3‐[__p__‐subst.‐Phenyl]‐azetidine sowie über deren 1‐Acetyl‐Derivate, Pikrate und Hydrochloride berichtet. Die __para__‐Stellung der Substituenten am Benzolring, die durch Nitrierung und weitere Umwandlungen eingeführt werden, wird bewiesen.

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## Abstract Es wird eine mit guten Ausbeuten verlaufende Synthese von 3.3‐disubstituierten Azetidinen beschrieben. Sie besteht in der Reduktion der von uns erstmals beschriebenen 3.3‐disubstituierten Azetidinone‐(2) durch LiAlH~4~. Für 13 Vertreter der neuen sehr beständigen Heterocyclen‐Klasse wer

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## Abstract Die besten Ausbeuten an 3.3‐disubstituierten Azetidinonen‐(2) bei der Cyclisation von α.α‐disubstituierten β‐Amino‐propionsäureestern mit Grignard‐Reagenz werden erhalten, wenn man die Reaktion bei den α‐Arylderivaten in der Kälte, bei den α.α‐Dialkylderivaten in der Wärme durchführt. E