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Auf das Zentralnervensystem wirkende Substanzen XV. Über Azetidin-2,4-Dione (Malonimide)

✍ Scribed by Emilio Testa; Luigi Fontanella; Gian Franco Cristiani; Luigi Mariani

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1959
Tongue
German
Weight
654 KB
Volume
42
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Einwirkung von Thionylchlorid und Pyridin auf α,α‐disubstituierte Malonsäurehalbamide ist eine Reihe am Stickstoffatom unsubstituierter Azetidin‐2,4‐dione (Malonimide) dargestellt worden. Als besonders interessant erweisen sich die unerwartete Säurebeständigkeit der neuen Verbindungen sowie ihre Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid zu 3,3‐disubstituierten Azetidinen.

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Aus der Forschungsabteilung der Lepetit S. p. A., Mailand Eingegangen am 22. April 1963 4-Substituierte Azetidinone-(2) (111) werden aus P-substituierten P-Amino-propionsaureestern (11) durch Cyclisierung mittels GRIGNARD-ReagenZ dargestellt . Durch Reduktion von 111 mit LiAIH4 wurde 2-n-Propyl-azet

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Aus der sauren Losung erhalt man beim Alkalisieren mit kalter 50-proz. Natronlauge und nachfolgendem Extrahieren mit Ather die freie Base X W , die im Kugelrohrdestilliert wird: 9.7 g vom Sdp.0.p 140-145" (Luftbadtemperatur7)).