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Auf das Zentralnervensystem wirkende Substanzen, XXXVI. Weitere Untersuchungen über die 2-substituierten Azetidine

✍ Scribed by Testa, Emilio ;Fontanella, Luigi ;Aresi, Vanna


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1964
Weight
588 KB
Volume
673
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Aus der Forschungsabteilung der Lepetit S. p. A., Mailand Eingegangen am 22. April 1963 4-Substituierte Azetidinone-(2) (111) werden aus P-substituierten P-Amino-propionsaureestern (11) durch Cyclisierung mittels GRIGNARD-ReagenZ dargestellt . Durch Reduktion von 111 mit LiAIH4 wurde 2-n-Propyl-azetidin, 2.2-Diathylazetidin, und 2-Athyl-2-phenyl-azetidin dargestellt ; teilweise tritt hierbei Ringspaltung unter Bildung von 3-Amino-propanolen-(I) auf. -2-Athyl-2-phenyl-1-propionyl-azetidin ist therrnisch unbestandig und wandelt sich leicht in N43-Phenyl-penten-(3)-yl]-propionarnid um.

2-Substituierte Azetidine wurden in der Literatur bisher nur vereinzelt beschrieben 1-7). Uns gelang die Darstellung von 2-Propyl-, 2.2-Diathyl-und 2-khyl-2-phenylazetidin sowie von zahlreichen Derivaten dieser Verbindungen. Wir gingen von entsprechenden 4-substituierten Azetidinonen-(2) 8) aus, welche wir aus P-Amino-propionsaureestern (11) durch Cyclisierung mit Methylmagnesiumjodid erhieltens, 10).


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