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Über Steroide und Sexualhormone. (99. Mitteilung). Synthese des 12-Epi-14-desoxy-digoxigenins

✍ Scribed by L. Ruzicka; Pl. A. Plattner; J. Pataki

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1944
Tongue
German
Weight
453 KB
Volume
27
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Es liegt das nor-Dibrom-friedelenon vor.

U m se t z u n g m i t m e t h y la1 k o ho lis c h e r K a l i l a u g e . 100 nig Bromverbindung werden 3 Stunden mit 10 cm3 10-proz. methanolischer Kalilauge am Riickfluss gekocht. Die Losung wird mit vie1 Wasser verdunnt, der Xiederschlag in Ather aufgenommen und die Losung wiederholt nlit verdunnter Xatronlauge gewaschen. Xach dem Ansauern mit verdiinnter Schwefelsaure erhalt man ca. 90 mg einer krystallinen Substanz, die aus Chloroform-Methanol glanzende Xadeln vom Smp. 260-261 liefert. >lit Eisen(II1)chlorid gibt sie eine starke blaugriine Farbreaktion. Zur Xnalyse wurde im Hochvakuum hei 230O Blocktemperatur sublimiert. Analysiert wurden zwei verschiedene Praparate.

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Hei der Dehydrierung von 3,17-Dioxy-l7 a-methyl-D-homo-androstan2) und von 3,17 a-Dioxy-17 a-methyl-D-homo-androstan3) entstand ein bei 253-254O schmelzender Kohlenwasserstoff C,,H,, , in welchem mit grosser Wahrscheinlichkeit das 1-Methyl-chrysen4) vorlag. Die Sicherstellung der Konstitution dieses

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Als Ausgangsmaterial fur synthetische Versuche auf den1 Gebiet der herzwirksamen Aglykone bcnotigten wir hther von Ketolen der allgemeinen Pormel 11. Der Gedanke lag nahe, derartige Verbindungen aus den leicht eugsnglichen 20-Keto-21-halogen-Steroiden I clurch tleren Reaktion mit Alkoholaten zu bere

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