## Abstract Es wird ein neues, isomeres Testosteron beschrieben, das sich vom natürlichen Hormon durch eine verschiedene Konfiguration an den asymmetrischen Kohlenstoffatomen 14 und 17 unterscheidet. Die Synthese erfolgte durch oxydativen Abbau der Seitenkette des 14‐Allo‐17‐iso‐pregnenolons mit Be
Über Steroide und Sexualhormone. 162. Mitteilung. Über die α-Oxyde des Allo-cholesterins und des Epi-allo-cholesterins
✍ Scribed by Pl. A. Plattner; H. Heusser; A. B. Kulkarni
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1949
- Tongue
- German
- Weight
- 293 KB
- Volume
- 32
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Abstract
Die α‐Oxyde IIa und XIIIa des Allo‐cholesterin‐acetats und des Epi‐allo‐cholesterin‐acetats werden beschrieben und der Beweis für die Konstitutionen dieser beiden Verbindungen erbracht. Die saure katalytische Hydrierung von Allo‐cholesterin‐β‐oxyd (V) führte zu 3β, 4β‐Dioxy‐cholestan (VI), während die Reduktion desselben Oxyds V mit Lithiumaluminiumhydrid 3β,5‐Dioxy‐koprostan (III) liefert.
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J4-3 -K e t o -1 7 amox y -Dhom oa n d r o s t e n (XVI) ( D -Homo -t e s t os t e r on). 220 mg 3-Keto-benzoat (XIII) wurden in 100 em3 2-proz. methanolischer Kalilauge 2 Stiinden am Ruckfluss gekocht. Anschliessend wurde in Wasser gegossen, das Reaktions-ZernisLh mit Essigester ausgeschuttelt, die
diacetat ein [a],, = + 51,SO. [a]: >= -S6,4O (c = 0,98 in Chloroform) an. (c = 0,86 in Chloroform) an.
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