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Über Steroide und Sexualhormone. 161. Mitteilung. Über die reduktive Aufspaltung von Steroid-epoxyden mit Lithiumaluminiumhydrid IV. Versuche an α- und β-Cholesterin-oxyd

✍ Scribed by Pl. A. Plattner; H. Heusser; M. Feurer

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1949
Tongue
German
Weight
309 KB
Volume
32
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Die reduktive Aufspaltung der beiden epimeren Cholesterinoxyd‐acetate mit Lithiumaluminiumhydrid wurde untersucht. Das α‐Oxyd I lieferte in einheitlicher Reaktion 3β,5‐Dioxy‐cholestan (II), während das β‐Oxyd (IV) zu einem Gemisch von 3β, 6β‐Dioxy‐cholestan (VII) und 3β,5‐Dioxy‐koprostan (V) führte. Die Resultate der bisher durchgeführten Reduktionen von Steroid‐epoxyden mit Lithiumaluminiumhydrid wurden diskutiert und mit den Ergebnissen der katalytischen Hydrierung verglichen.

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## Abstract Lithiumaluminiumhydrid eignet sich gut zur reduktiven Aufspaltung bestimmter Steroid‐epoxyde. In den untersuchten Fällen verlief die Hydrierung sterisch einheitlich und eröffnete damit erstmals einen präparativ günstigen Weg zur Bereitung von Derivaten des 5‐Oxy‐koprostans.

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## Abstract Es wurde ein neuer Weg zur Bereitung von 17α‐Oxy‐Steroiden beschrieben. Diese entsprechen in der Konfiguration des Asymmetriezentrums 17 bekanntlich den 17‐Oxy‐Cortico‐Steroiden. Die natürlichen Substanzen J und 0 wurden nach dieser Methodik partialsynthetisch hergestellt.

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Bur Charakterisierung der Cyclanole eignen sich ihre P h e n y 1u r e t h a n e , welche stark verschiedene Schmelzpunkte besitzen. Die Cyclanole fiihrte man in ihre flussigen A c e t a t e uber, deren D i ch t e, R ef r a k t i o n und M o l e k u l a r -R ef r a k t io n gemessen wurde. Die beoba