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Über Steroide und Sexualhormone. 158. Mitteilung. Über die reduktive Aufspaltung von Steroid-epoxyden mit Lithiumaluminiumhydrid III. Vereinfachte Synthesen von Derivaten des 5-Oxy-koprostans

✍ Scribed by Pl. A. Plattner; H. Heusser; A. B. Kulkarni

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1949
Tongue
German
Weight
317 KB
Volume
32
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Bur Charakterisierung der Cyclanole eignen sich ihre P h e n y 1u r e t h a n e , welche stark verschiedene Schmelzpunkte besitzen.

Die Cyclanole fiihrte man in ihre flussigen A c e t a t e uber, deren D i ch t e, R ef r a k t i o n und M o l e k u l a r -R ef r a k t io n gemessen wurde. Die beobachteten Depressionen der Molekular-Refraktion von Cyclanol-acetaten und anderen vielgliedrigen Verbindungen mit einer mittleren Ringgliederzahl (8--12) werden als Konstellations-Effekte aufgef asst.

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## Abstract Lithiumaluminiumhydrid eignet sich gut zur reduktiven Aufspaltung bestimmter Steroid‐epoxyde. In den untersuchten Fällen verlief die Hydrierung sterisch einheitlich und eröffnete damit erstmals einen präparativ günstigen Weg zur Bereitung von Derivaten des 5‐Oxy‐koprostans.

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## Abstract Die reduktive Aufspaltung der beiden epimeren Cholesterinoxyd‐acetate mit Lithiumaluminiumhydrid wurde untersucht. Das α‐Oxyd I lieferte in einheitlicher Reaktion 3β,5‐Dioxy‐cholestan (II), während das β‐Oxyd (IV) zu einem Gemisch von 3β, 6β‐Dioxy‐cholestan (VII) und 3β,5‐Dioxy‐koprosta

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## Abstract Es wurde ein neuer Weg zur Bereitung von 17α‐Oxy‐Steroiden beschrieben. Diese entsprechen in der Konfiguration des Asymmetriezentrums 17 bekanntlich den 17‐Oxy‐Cortico‐Steroiden. Die natürlichen Substanzen J und 0 wurden nach dieser Methodik partialsynthetisch hergestellt.