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Über Steroide und Sexualhormone. 165. Mitteilung. Über die Synthese von 14-Allo-17-epi-testosteron

✍ Scribed by H. Heusser; K. Eichenberger; A. B. Kulkarni

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1949
Tongue
German
Weight
481 KB
Volume
32
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Es wird ein neues, isomeres Testosteron beschrieben, das sich vom natürlichen Hormon durch eine verschiedene Konfiguration an den asymmetrischen Kohlenstoffatomen 14 und 17 unterscheidet. Die Synthese erfolgte durch oxydativen Abbau der Seitenkette des 14‐Allo‐17‐iso‐pregnenolons mit Benzopersäure.

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2, Beim Ester (VI) geniigt 1-stiindiges Erwlrmen auf dem Wasserbad zur quantitativen Wasserabspaltung, wahrend beim Ester (IV) mehrere Stunden erwarmt werden rnusste und die Ausbeute wesentlich geringer war. 130. Mitt. Helv. 29, 942 (1946).

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## Abstract Die künstliche Bereitung einer 3,5,14‐Trioxy‐ätiosäure (vgl. IX) der Steroid‐Reihe wird beschrieben. Die sterischen Verhältnisse an den Asymmetriezentren 3,5,14 und 17 dieser Verbindung werden diskutiert. Ein Vergleich dieses partialsynthetischen Steroids mit bekannten Abbauprodukten au

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Bei 24-stiindigem Stehen in Chloroformlosung verbraucht die Substanz keine Spur Benzopersaure. ' D e h y d r o -a b i e t i n s a u r e . Der Methylester vom Smp. 68-62,j0 wurde durch l4-stilndiges Kochen mit 15-proz. methylalkoholischer Kalilauge verseift. Die erhaltene SBure schmolz nach mehrmalig