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Über Steroide und Sexualhormone. 164. Mitteilung. Über die Synthese von 5,14-Dioxy-Steroiden; 14-Oxy-Steroide V

✍ Scribed by H. Heusser; Nelly Frick; E. V. Jensen; Pl. A. Plattner

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1949
Tongue
German
Weight
448 KB
Volume
32
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Die künstliche Bereitung einer 3,5,14‐Trioxy‐ätiosäure (vgl. IX) der Steroid‐Reihe wird beschrieben. Die sterischen Verhältnisse an den Asymmetriezentren 3,5,14 und 17 dieser Verbindung werden diskutiert. Ein Vergleich dieses partialsynthetischen Steroids mit bekannten Abbauprodukten aus Periplogenin und allo‐Periplogenin bestätigt die heute für diese Aglykone angenommene Struktur.

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2, Beim Ester (VI) geniigt 1-stiindiges Erwlrmen auf dem Wasserbad zur quantitativen Wasserabspaltung, wahrend beim Ester (IV) mehrere Stunden erwarmt werden rnusste und die Ausbeute wesentlich geringer war. 130. Mitt. Helv. 29, 942 (1946).

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## Abstract Lithiumaluminiumhydrid eignet sich gut zur reduktiven Aufspaltung bestimmter Steroid‐epoxyde. In den untersuchten Fällen verlief die Hydrierung sterisch einheitlich und eröffnete damit erstmals einen präparativ günstigen Weg zur Bereitung von Derivaten des 5‐Oxy‐koprostans.

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Es liegt das nor-Dibrom-friedelenon vor. U m se t z u n g m i t m e t h y la1 k o ho lis c h e r K a l i l a u g e . 100 nig Bromverbindung werden 3 Stunden mit 10 cm3 10-proz. methanolischer Kalilauge am Riickfluss gekocht. Die Losung wird mit vie1 Wasser verdunnt, der Xiederschlag in Ather aufgen