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Über Steroide und Sexualhormone. 163. Mitteilung. Über die Synthese von 5,6; 14,15-Dioxide-Verbindungen der Steroid-Reihe

✍ Scribed by H. Heusser; E. V. Jensen; Nelly Frick; Pl. A. Plattner

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1949
Tongue
German
Weight
481 KB
Volume
32
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Die Bereitung des δ^5;14;16^‐3β‐Acetoxy‐ätiocholatriensäure‐methylesters (V) auf zwei verschiedenen Wegen wird beschrieben. Die Behandlung dieses Esters V mit Phtalmonopersäure und Adsorption der Oxydationsprodukte an Aluminiumoxyd führt zu 5 verschiedenen Verbindungen, für die auf Grund ihrer charakteristischen physikalischen Daten und ihres Verhaltens bei der Chromatographie die Konstitutionsformeln IV, VI, VII, VIII und IX vorgeschlagen werden.

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## Abstract Die künstliche Bereitung einer 3,5,14‐Trioxy‐ätiosäure (vgl. IX) der Steroid‐Reihe wird beschrieben. Die sterischen Verhältnisse an den Asymmetriezentren 3,5,14 und 17 dieser Verbindung werden diskutiert. Ein Vergleich dieses partialsynthetischen Steroids mit bekannten Abbauprodukten au

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## Abstract Es wird ein neues, isomeres Testosteron beschrieben, das sich vom natürlichen Hormon durch eine verschiedene Konfiguration an den asymmetrischen Kohlenstoffatomen 14 und 17 unterscheidet. Die Synthese erfolgte durch oxydativen Abbau der Seitenkette des 14‐Allo‐17‐iso‐pregnenolons mit Be

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## Abstract Durch Umsetzung von Äthoxyacetylen mit Dehydro‐epi‐androsteron und anschliessende Hydratisierug und Umlagerung des gebildeten Kondensationsproduktes wird Δ^5;17,20^‐3β‐Oxy‐pregnadien‐21‐säure in guter Ausbeute erhalten.

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## Abstract Aus 21‐Chlor‐ bzw. 21‐Brom‐pregnenolon (I) ist unter Umlagerung des Kohlenstoffgerüstes die Δ^5^‐3β‐Oxy‐17‐methyl‐ätiocholensäure (IIIa) leicht zugänglich. Aus dieser Säure liess sich ein noch unbekanntes Homologes des natürlichen Corpus‐luteum‐Hormons, das 17‐Methyl‐progesteron, auf zw