𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

Über Steroide und Sexualhormone. (61. Mitteilung). Synthese des 1-Methyl-chrysens

✍ Scribed by L. Ruzicka; R. Markus

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1940
Tongue
German
Weight
248 KB
Volume
23
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Hei der Dehydrierung von 3,17-Dioxy-l7 a-methyl-D-homo-androstan2) und von 3,17 a-Dioxy-17 a-methyl-D-homo-androstan3) entstand ein bei 253-254O schmelzender Kohlenwasserstoff C,,H,, , in welchem mit grosser Wahrscheinlichkeit das 1-Methyl-chrysen4) vorlag. Die Sicherstellung der Konstitution dieses Dehydrierungsproduktes erforderte den direkten Vergleich mit einem synthetischen Priiparat, und da das I-Methylchrysen noch nicht bekannt war, haben wir es auf folgendem Wege hergestellt.

l-Methyl-tetralon-(,) wurde mit ,5-Phenyl-athyl-magnesiumbro- mid umgesetzt. Das Kondensationsprodukt spaltete beim Erhitzen Wasscr ab, unter Biltlung von 1 -Methyl-5-( @-phenyl-athyl)-'l, 8-dihydro-naphtalin (I), das mit Palladiumkohle zu 1 -1VZethyl-5-( @-phenyl-athy1)-naphtalin (11) dehydriert wurde. Bei der Cyclisierung des letxteren mit Aluminiumchlorid in Schwefelkohlenstoff5) entstand, unter vollstandiger Dehydrierung, direkt das 1 -Methyl-chrysen (111).

CH, Die Ausbeut.e an reinem 1-Methyl-chrysen war sehr unbefrie-digendG) ; immerhin konnte die Identitiit mit dem nehydrierungsprol) 60. Mitt. Helv. 23, 376 (1940).

📜 SIMILAR VOLUMES

Über Steroide und Sexualhormone. 173. Mi
Über Steroide und Sexualhormone. 173. Mitteilung. Synthese des 17-Methyl-progesterons B
✍ H. Heusser; Ch. R. Engel; Pl. A. Plattner 📂 Article 📅 1950 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 405 KB

Fur die Bereitung des biologisch hoch aktiven Progesteron-Homologen I11 (17-Methyl-progesteron A)l) erwies sich der d5-38-Acetoxy-17-methyl-atiocholens5ure-methylester A (11) "3) als geeignetes Ausgangsmaterial. Wie schon fruher3) mitgeteilt wurde, entsteht dieser Ester I1 unter der Einwirkung von K

Über Steroide und Sexualhormone. 159. Mi
Über Steroide und Sexualhormone. 159. Mitteilung. Die Synthese von 17-Methyl-progesteron
✍ Pl. A. Plattner; H. Heusser; P. Th Herzig 📂 Article 📅 1949 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 375 KB

## Abstract Aus 21‐Chlor‐ bzw. 21‐Brom‐pregnenolon (I) ist unter Umlagerung des Kohlenstoffgerüstes die Δ^5^‐3β‐Oxy‐17‐methyl‐ätiocholensäure (IIIa) leicht zugänglich. Aus dieser Säure liess sich ein noch unbekanntes Homologes des natürlichen Corpus‐luteum‐Hormons, das 17‐Methyl‐progesteron, auf zw

Über Steroide und Sexualhormone. (99. Mi
Über Steroide und Sexualhormone. (99. Mitteilung). Synthese des 12-Epi-14-desoxy-digoxigenins
✍ L. Ruzicka; Pl. A. Plattner; J. Pataki 📂 Article 📅 1944 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 453 KB

Es liegt das nor-Dibrom-friedelenon vor. U m se t z u n g m i t m e t h y la1 k o ho lis c h e r K a l i l a u g e . 100 nig Bromverbindung werden 3 Stunden mit 10 cm3 10-proz. methanolischer Kalilauge am Riickfluss gekocht. Die Losung wird mit vie1 Wasser verdunnt, der Xiederschlag in Ather aufgen

Über Steroide und Sexualhormone. 43. Mit
Über Steroide und Sexualhormone. 43. Mitteilung. Herstellung des 17-Vinyl-testosterons
✍ L. Ruzieka; K. Hofmann; H. F. Meldahl 📂 Article 📅 1938 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 304 KB

Bei 24-stiindigem Stehen in Chloroformlosung verbraucht die Substanz keine Spur Benzopersaure. ' D e h y d r o -a b i e t i n s a u r e . Der Methylester vom Smp. 68-62,j0 wurde durch l4-stilndiges Kochen mit 15-proz. methylalkoholischer Kalilauge verseift. Die erhaltene SBure schmolz nach mehrmalig