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Über Steroide und Sexualhormone. 183. Mitteilung. Zur Überführung von 11-Keto- in 11α-Oxy-Steroide

✍ Scribed by H. Heusser; R. Anliker; O. Jeger

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1952
Tongue
German
Weight
334 KB
Volume
35
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

In vorangehenden Mitteilungen dieser Reihe beschrieben wir praparativ gunstige Reaktionsfolgen, mit deren Hilfe es gelingt, ausgehend von Ergosterin-aeetst (I) das Az2$ 23-3 p-Acetoxy-11-ketoergosten und das ~l ~~~~~-3 p, lla-Dioxy-ergosten (111)3) zu bereiten. Diese beiden neuen Verbindungen stellen wichtige Zwischenprodukte in der Uberfuhrung von Ergosterin in Nebennierenrinden-Hormone dar4). Bei der Wiederholung unserer Versuche mit grosseren Materialmengen konnten die Ausbeuten an den Verbindungen 11 und 111 noeh bedeutend verbessert werden. I11 R = H IIIa R = Ac IV I n dieser Arbeit berichten wir uber die experimentelle Verknupfung der Endprodukte 11s bzw. I11 beider Versuchsreihen.

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## Abstract Mit Hilfe einer einfachen Reaktionsfolge gelingt es, den Δ^11^‐3α‐Acetoxy‐cholensäure‐methylester über die 11,12α‐Oxido‐Verbindung I in recht guter Ausbeute in das entsprechende β‐Oxyd III überzuführen. Das β‐Oxyd III liefert auf einem neuen Wege ebenfalls in guter Ausbeute die 11‐Keto‐

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Die Gallensauren sind durch die von Xiescher, Wettstein und Mitarbeitern2) ausgearheitete Abbaumethode geeignete Ausgangsmaterialien fur die Herstellung von C,,-Steroiden geworden. Bur Bereitung des 3a-Oxy-?O-keto-pregnans, das ein wertvolles Zwischenprodukt zur Gewinnung verschiedener Steroid-Hormo

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Die Hydratisierung der dreifachen Bindung von 17-0xy-17-Sthinylderivaten der Androstan-und Androstenreihe mit Quecksilberoxyd und Borfluorid in Eisessig2), oder mit Quecksilberacetat in neutralen Lo~ungsmitteln~), fuhrte zur Herstellung von neuen cr-Oxy-ketonen, die jedoch nicht der Allo-pregnan-bzw