Über Steroide und Sexualhormone. 185. Mitteilung. Oxydationsversuche mit α-Dihydro-ergosterin-acetat. Ein Beitrag zur Synthese von 11-Keto- und 11-Oxy-Steroiden

✍ Scribed by H. Heusser; G. Saucy; R. Anliker; O. Jeger

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1952
• Tongue: German
• Weight: 364 KB
• Volume: 35
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19520350639

✦ Synopsis

Steroide, die ein Dien-System in tien Ringen B und C zwischen den Kohlenstoffatomen 7,s und 9 , l l ( ~g l .

die Formel I1 des Ergosterin-D-acetats) aufweisen, konnten im Verlaufe des letzten Jahres auf vcrschiedenen Wegen in 11-Keto-bzw. lla-Oxy-V'erbindnngen2-6) umgcwa ndel t werden.

Ein gangbarer Weg zur Bereitung der fur diese Partialsynthesen als Ausgangsmaterial verwendeten Dime (vgl. Formel 11) besteht bekanntlich in der Dehydrierung von ~l ~~~-u n g e s 5 t t i g t e n Steroiden vom Typus des a-Dihydro-ergosterin-acetats (I).

Diese Dehydrierimg kann mit verschiedensten Reagenzien wie z. 13. Quecksilber(I1)-aeetat '), Rroms), Pers%ureng) und Selendioxydlo) l) 184. Mitt., Hclv. 35, 2080 (1952).