Nach der Bestimmung von Hrn. Prof. M. D. S i d o r e i i k o .
Über Steroide und Sexualhormone. Zur Überführung von Cholsäure in Lithocholsäure
✍ Scribed by H. Heusser; H. Wuthier
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1947
- Tongue
- German
- Weight
- 217 KB
- Volume
- 30
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Die Gallensauren sind durch die von Xiescher, Wettstein und Mitarbeitern2) ausgearheitete Abbaumethode geeignete Ausgangsmaterialien fur die Herstellung von C,,-Steroiden geworden. Bur Bereitung des 3a-Oxy-?O-keto-pregnans, das ein wertvolles Zwischenprodukt zur Gewinnung verschiedener Steroid-Hormone ist, muss nach diesem Verfahren die Lithocholsaure als Ausgangsprodukt verwendet werden3).
Lithocholsaure warde aus Rindergallensteinen*), R i n d e ~~) , Xenschen-6 , und Kaninchen-Galle') isoliert. In diesen natiirlichen Quellen ist sie jedoch nur in sehr geringer Menge vorhanden und ihre Isolierung gestaltet sich schwierig.
Aus Desoxyeholsaiire ist Lithocholsaure leicht zuganglichs)-12) ; da jetloch Desoxycholsgure selbst ein relativ kosthares Material ist sie wird uhrigens heute vielfach aus Cholsiiure g e ~o n n e n l ~) -~~) so ist auch dieser Weg nicht lohnend. D;ts gleiche gilt fiir die Uberfuhrung von Chenound T_Trso-desoxycholsaure in Lithoeholsaure2l).
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## Abstract Sumaresinolic acid has been converted into oleanolic acid, thus making possible a definite stereochemical assignment at carbon atoms 3, 5 and 6. Sumaresinolic acid can now be defined as 6β‐hydroxy‐oleanolic acid.
In vorangehenden Mitteilungen dieser Reihe beschrieben wir praparativ gunstige Reaktionsfolgen, mit deren Hilfe es gelingt, ausgehend von Ergosterin-aeetst (I) das Az2$ 23-3 p-Acetoxy-11-ketoergosten und das ~l ~~~~~-3 p, lla-Dioxy-ergosten (111)3) zu bereiten. Diese beiden neuen Verbindungen stelle
in Ather aufgenommen, neutral gewaschen, getrocknet und eingedampft. Ausbeute 170 mg vom Smp. 228O. Ex],, = -13,9O (c = 0,936 in Chloroform) 3,612 mg Subst. gaben 9,916 mg CO, und 2,974 mg H,O C,H,,O, Ber. C 74,96 H 9,27% Gef. ,, 74,92 ,, 9,21% 3~,5-Dioxy-6-methoxy-androstan-17-on. 120 mg 3~-Acetox