Über Steroide. (24. Mitteilung). Über Δ4;6-3-Ketone der Androstan- und Pregnan-Reihe

✍ Scribed by A. Wettstein

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1940
• Tongue: German
• Weight: 731 KB
• Volume: 23
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19400230148

✦ Synopsis

Organiscli-chemisches Laboratorium der Eidg.

Techn. Hochschule, Ziirich.

46. Uber Steroide

Uber A4;6-3-Ketone der Androstan-und Pregnan-Reihe z, von A. Wettstein. (30. XII. 39.) (24. Mittei1ung)l) Die wichtigsten Hormone der Androstan-und Pregnanreihe -Testosteron, Progesteron und Desoxy-corticosteronsind alle A 4-3-Ketone. Es musste deshalb interessiereii, die Wirkung von Verbindungen xu kennen, die sich von den genannten nur durcli den Eintritt einer weiteren Doppelbindung in Konjugation zur bereits vorhandenen unterscheiden. Schon vor einiger Zeit haben denn auch L. Ruxicka und W . Bossha.;d3), fussend auf einer Beobachtung von E. Dane, Y. Wung und W. 8chzcZte4) in der Chole~tanreihe~), ein Verfahren angegeben zur Darstellung solcher ,,6-Dehydro-Hormone" der Androstanreihe. Danach wird an A 5-3-Oxyverbindungen (I) 1 Mol Brom angelagert, die 3-Hydroxylgruppe mit Chromsaure zur Ketogruppe oxydiert (11), jetzt vorsichtig erst das tertiare Brom (111) und hierauf energisch noch dasjenige in 6-Stellung als Rromwasserstoff abgespalten (IV). Wahrend dieses Verfahren bei der Darstellung von d 4 ;Wholestadien-3-on4), von A4; 6-Androstadien-3,17-dion sowie von ti-Dehydrotestosteron-benzoat und -propionat 3, anscheinend noch eine leidliche Ausbeute lieferte, war dieselbe bei der analogen Darstellung von