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Über Steroide und Sexualhormone. 174. Mitteilung. Über 16, 17α-Oxido-Verbindungen der Oestran- und Androstan-Reihe; ein Beitrag zur Stereochemie der isomeren Oestriole

✍ Scribed by H. Heusser; M. Feurer; K. Eichenberger; V. Prelog

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1950
Tongue
German
Weight
481 KB
Volume
33
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Die durch Oxydation von Δ^1; 3; 5(10); 16^‐ Oestratetraen bzw. Δ^4; 16^‐3‐Keto‐androstadien mit Benzopersäure gebildeten 16, 17‐Oxyde liefern bei der Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid 17α‐Oxy‐Derivate. Dadurch wurde gezeigt, dass in Übereinstimmung mit neueren Anschauungen über den sterischen Verlauf der Reaktionen bei Steroiden die Oxydation der 16, 17‐Doppelbindung mit Persäuren auch in der Oestran‐ und Androstan‐Reihe α‐Oxyde liefert.

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Zur Bereitung von 1 7 a-Qxy-20-keto-Steroiden vom Typus des d 5-3 8,17 a-Dioxy-pregnen-20-ons (111) sind bis heute keine geeigneten Methoden beschrieben worden. Die verschiedenen Versuche, an die Dreifachbindung des leicht zuganglichen 17-Athinyl-androst en-3 B,17 a-diols (I) Wasser anzulagern und a